Ronaldo 2008 februárjában, a Milan színeiben, egy Livorno elleni olasz bajnokin szenvedett súlyos térdsérülést, ami már a harmadik volt sikeres pályafutása során. Mivel az olasz egyesület nem hosszabbította meg nyáron lejáró szerződését, a kétszeres világbajnok az operáció után Brazíliában, a Flamengo csapatánál végezte a rehabilitációt.
Bejelentése, mely szerint a Corinthiansnál folytatja pályafutását, hatalmas felháborodás váltott ki a Flamengo szurkolói között, mivel Brazília két legnagyobb városa, Sao Paulo és Rio de Janeiro között óriási a rivalizálás a labdarúgás terén.